D. Fernando I de Portugal
O início do reinado de Fernando foi marcado pela política externa. Quando Pedro I de Castela morre em 1369 sem herdeiros directos, Fernando, como bisneto de Sancho IV por via feminina, declara-se como herdeiro do trono. Outros interessados eram os reis de Aragão e Navarra, bem como o Duque de Lencastre casado com Constança, a filha mais velha de Pedro de Castela. Entretanto Henrique da Trastâmara, irmão bastardo de Pedro, havia-se declarado rei. Depois de duas campanhas militares sem sucesso, as partes aceitam a intervenção do Papa Gregório XI. Entre os pontos assentes no tratado de 1371, Fernando é prometido a Leonor de Castela, mas antes que o casamento pudesse ser concretizado, o rei apaixona-se por Leonor Teles de Menezes, mulher de um dos seus cortesãos. Após a rápida anulação do primeiro casamento de Leonor, Fernando casa com ela. Este acto valeu-lhe forte contestação interna, mas não provocou reacção em Henrique de Castela que prontamente promete a filha a Carlos III de Navarra.
A partir do casamento, Leonor Teles de Menezes torna-se cada vez mais influente junto do rei, manobrando a sua intervenção política nas relações exteriores, e ao mesmo tempo cada vez mais impopular. Aparentemente, Fernando mostra-se incapaz de manter uma governação forte e o ambiente político interno ressente-se disso, com intrigas constantes na corte. Em 1382, no fim da guerra com Castela, estipula-se que a única filha de Fernando, Beatriz de Portugal, case com o rei João I de Castela. Esta opção significava uma anexação de Portugal e não foi bem recebida pela classe média e parte da nobreza portuguesa.
Quando Fernando morre em 1383, a linha da Dinastia de Borgonha chega ao fim. Leonor Teles de Menezes é nomeada regente em nome da filha e de João de Castela, mas a transição não será pacífica. Respondendo aos apelos de grande parte dos Portugueses para manter o país independente, João, Mestre de Aviz e irmão bastardo de Fernando, declara-se rei de Portugal. O resultado foi a Crise de 1383-1385, um período de Interregno, onde o caos político e social dominou. João tornou-se no primeiro rei da Dinastia de Aviz em 1385.
Descendência
